С чего начать и к чему гореть?

Доброго времени бытия, уважаемые пользователи сие творения, пишу этот тред с невообразимым запросом, ибо постановка его с самого начала выглядит весьма комично. Я хочу попытаться разобраться и попытаться залететь в образное комьюнити лордов нулей и вельмож единиц. Из предыдущего опыта, если его можно выделить чем-то, что не напоминает коричневую полосу под словом "опыт", была лишь попытка глянуть а что же это такое, этот ваш Питон и с чем его едят (даже не продвинулся до стадии собственноручного написания калькулятора), а так же чутка пробежался и попытался познакомится с терминологией CSS и HTML (посидел день-два и будучи в соло, и без малейшего понимания "лестницы" из недр незнания Что? Куда? Зачем? дропнул это на стадии пары процентов.
Спустя 2 года всё-таки решил повторить неудачный процесс и даже не проделав ни шага, уже стою на перепутье, а что учить и как это делать относительно грамотно и продуктивно?
От вас, тех, кто уже дочитал до сюда и не дропнул это в самом начале, хотелось бы услышать что сейчас в моде и что меня ждёт при изучении того или иного языка.
Заранее благодарен за все ответы, будь то положительного или отрицательного характера)
P.s Ну и так же хотелось бы совета как и где черпать информацию, возможно фишки в изучении и закреплении изученного материала. Ну и самое невозможное, хотелось бы найти компаньона, с которым можно было бы вместе переносить этот опыт начинания (хотя я даже ещё ничего не начал)